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Uma fonte próxima à estrela de 39 anos disse à revista Us Weekly: "Todo mundo antes de Shayna lhe aborrecia. Ele está se movendo rápido". Outra fonte disse à revista Star: "Eles são tão carinhosos e doce juntos... Ele está pronto para firmar um compromisso mais sério. Shayna entrou em sua vida no momento certo".
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Ryan confessou recentemente que seus pais, Connie e Gary, são suas referências sobre relacionamento. Ele disse: "Eu olho para o que minha mãe e meu pai tiveram por 40 anos ou mais e vejo uma relação fantástica e um grande casamento. Algum dia eu gostaria disso. Eles são meus modelos".
O magnata da mídia, que se separou de Julianne Hough no ano passado, completa 40 anos em dezembro e está "abraçando" a ideia de envelhecer. Anteriormente, ele disse: "[Fazer 40] é um número de ponto de viragem, você tem que crescer um pouco. Na verdade, estou abraçando-o [os 40]".
Ele acrescentou: "Até recentemente, eu sentia que não deveria jamais ter um dia de folga e me sentia culpado quando eu tirava férias. Essa pressão eu colocava em mim mesmo, eu comecei a ficar um pouco mais relaxado quando estou próximo a completar 40".